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近红外荧光染料(Near-InfraredFluorescent Dyes、NIR)分类结构性质
近红外荧光生物成像技术由于具有深的组织穿透性、低背景荧光干扰、最小生物样本光损伤等特点引起人们越来越多的关注。
【近红外荧光染料分类】:
1:菁染料类 Cy3 Cy3.5 Cy5 Cy5.5 Cy7 IR783 IR820
2:BODIPY类
3:罗丹明类
4:方酸类
5:卟啉类
菁染料类:
菁染料(聚甲川菁染料)是一类优良的荧光染料,由奇数个碳原子组成共振次甲基(甲川基)共轭链并被两个含氮杂环封端构成的一类共轭有机小分子体系。
菁染料通常都是疏水,为了增加这类染料的亲水性,我们往往会引入强亲水性的磺酸基团来改善其水溶性,Cy5 NHS ester(疏水性),Sulfo-Cy5 NHS ester(亲水性)。
BODIPY类:
4,4'-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene(BODIPY)是二氟化硼二吡咯甲川染料及其衍生物的统称,具有高耐光漂白性、高摩尔吸收系数、高量子产率及对环境的酸碱度不敏感、吸收/发射峰窄等特性。
通过扩大π-共轭体系获得的近红外BODIPY分子结构以及吸收和发射波长:
罗丹明类:
罗丹明是由3、6位氨基取代的氧杂蒽母体与9位碳原子取代芳基构成的一类有机荧光染料。经典的罗丹明染料如罗丹明B、罗丹明6G、罗丹明101的吸收/发射波长在可见光区(500~600nm),不适于生物体荧光成像。
Rhodamine B、Rhodamine 101、Rhodamine 6G属性结构介绍:
方酸类:
方酸类染料通常具有良好的光稳定性,可通过二羟基环丁烯二酮与富电子芳环或芳杂环化合物(如N,N-二烷基苯胺、酚、吡咯、喹啉等)进行亲核取代反应制得。
方酸类荧光染料的共振结构:
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